Страница 63 из 82
Транс-жиры могут быть опасны
Было продемонстрировано, что транс-жиры оказывают ряд опасных воздействий на здоровье человека. Основная причина вредного влияния транс-жиров связана с тем фактом, что биологические системы приспособлены иметь дело с цис-жирами — форма тут имеет значение. Энзимы — это белки (крупные биологические молекулы), работающие как очень узкоспециализированные химические фабрики. Они могут преобразовывать жиры в другие полезные молекулы, а также расщеплять жиры, чтобы от них избавиться. Однако энзим, который работает с цис-жиром, в общем случае не осуществляет тех же химических реакций с транс-жиром (а может и вовсе не осуществлять никаких реакций), несмотря на идентичность химической формулы. Поэтому две молекулы жирных кислот, содержащие одинаковое число атомов углерода, водорода и кислорода, соединенных между собой в одинаковом порядке, будут на биохимическом уровне обрабатываться очень по-разному в зависимости от того, находятся они в цис- или транс-конформации. Наш организм не приспособлен иметь дело с большим количеством транс-жиров.
Транс-жиры тесно связаны с развитием сердечно-сосудистых заболеваний, поскольку они влияют на уровень холестерина в крови. Транс-жиры также могут оказывать пагубное воздействие на нервную систему. Миелин — это вещество, образующее защитную оболочку нейронов. Миелин примерно на 30% состоит из белков и на 70% — из жирных кислот, две основные из которых — это олеиновая кислота (см. рис. 16.2 и 16.4) и докозагексаеновая кислота (ДГК, см. ниже). Транс-изомеры жирных кислот заменяют ДГК в мембранах клеток мозга и в миелине. Они влияют на электрические сигналы, которые передают сообщения в нервной системе, воздействуя на коммуникации между нейронами. Это удивительно, но изменение формы молекулы без изменения химического состава может превратить полезную пищу во вредную.
Когда ноль — это ноль
Многочисленные примеры вредного влияния транс-жиров на здоровье человека свидетельствуют о том, что употребления их следует избегать. Общества по защите прав потребителей агитируют за обязательное удаление транс-жиров из пищевых масел, используемых в ресторанах быстрого питания и в различных продуктах пищевой промышленности. Из-за большого количества негативной информации о транс-жирах производители стараются скрыть их наличие в продуктах питания от потребителей. Сегодня, когда большинство людей знает, что частичная гидрогенизация порождает транс-жиры, в описание жиров на некоторых марках продуктов стали использовать термин «модифицированные» вместо «частично гидрогенизированные». Еще большее недоумение вызывает принятое правительством США определение «0% транс-жиров». Нормативные документы разрешают производителям сообщать, что масло содержит 0% транс-жиров, если одна порция содержит меньше чем 0,5 грамма транс-жиров, но производителям позволено самим определять размер порции. Допустим, что в столовой ложке масла содержится 0,6 грамма транс-жиров. Одна столовая ложка — это три чайные ложки. Производитель может определить порцию как две чайные ложки, в которых содержится 0,4 грамма транс-жиров. В результате за счет подгонки определения порции оказывается, что масло содержит 0% транс-жиров. Такого рода манипуляции с маркировкой не допускаются в странах Западной Европы и ряде других стран. Минимизируя потребление частично гидрогенизированных масел, вы уменьшаете вредное воздействие транс-жиров на свое здоровье.
Омега-3 жирные кислоты
На рис. 16.5 изображена шаростержневая модель докозагексаеновой кислоты (ДГК). Как уже упоминалось, ДГК является важной составляющей покрытия нервных волокон. Она содержит 22 атома углерода и шесть двойных углерод-углеродных связей. Она сильно ненасыщенная. Все ее двойные связи находятся в цис-конфигурации. ДГК относится к классу ненасыщенных жирных кислот, широко известных как омега-3 (-3). Эти жирные кислоты считаются очень полезными для здоровья.********
Более правильно называть этот класс жиров n – 3 жирными кислотами, где n — число атомов углерода. Атомы углерода нумеруются, начиная с того, который входит в состав карбоновой кислоты и имеет номер 1. Тогда, если пройтись по всей цепочке ДГК, последний атом углерода на конце, противоположном группе карбоновой кислоты, будет иметь номер 22 (см. рис. 16.5). Это и есть n — число атомов углерода в цепочке. Углерод n – 3 имеет номер на 3 меньше, чем у последнего атома углерода в цепочке. Для ДГК этот номер равен 19, что и отмечено на рис. 16.5. Жирная кислота относится к классу -3, если (n – 3)-й атом углерода связан двойной связью, как это показано на рисунке. Изображенная на рис. 16.3 -линоленовая кислота тоже является -3 жирной кислотой. Она содержит 18 атомов углерода, так что n – 3 = 15. Как видно из рис. 16.3, имеется двойная связь между 15-м и 16-м атомами углерода.
Рис. 16.5. Шаростержневая модель докозагексаеновой кислоты (ДГК). ДГК — это полиненасыщенные жиры с двадцатью двумя атомами углерода и шестью двойными углерод-углеродными связями, находящимися в цис-конформации
Триглицериды
Жирные кислоты, обсуждавшиеся до сих пор, содержат одну цепочку. Однако жиры, содержащиеся в живых организмах, содержат три молекулы жирных кислот, связанные в одну молекулу. Их называют триглицеридами. Каприновая кислота — это насыщенная жирная кислота с десятью атомами углерода. Триглицерид каприновой кислоты изображен на рис. 16.6.
Рис. 16.6. Шаростержневая модель триглицерида каприновой кислоты, которая состоит из трех цепочек каприновой кислоты. Каждая цепочка является насыщенной жирной кислотой с десятью атомами углерода (на рисунке помечены крайние —1-е и 10-е атомы). Они присоединены к трем атомам углерода, обозначенным A, B и С
В него входят три цепочки каприновой кислоты, первый атом каждой из которых помечен 1, а последний — 10, а также короткая цепочка из трех атомов углерода, обозначенных A, B и C. В свободном состоянии каприновой кислоты атом углерода, принадлежащий группе карбоновой кислоты (помеченный 1) соединен двойной связью с одним атомом углерода и одиночной связью с гидроксильной группой –OH. В триглицериде атом H гидроксильной группы заменяется одним из атомов углерода трехуглеродной цепочки. На рис. 16.6 верхняя цепочка связана с атомом углерода A, средняя цепочка — с атомом углерода B, а нижняя — с атомом углерода C. Триглицерид каприновой кислоты относится к классу среднецепочечных триглицеридов. Среднецепочечные триглицериды (СЦТ) содержат цепочки длиной от 6 до 12 атомов углерода. Длинноцепочечные триглицериды (ДЦТ) содержат цепочки длиной более 12 атомов углерода.
Холестерин
В разговорах о питании и жирах часто приходится слышать, что не стоит потреблять слишком много жирной пищи, поскольку это повышает уровень холестерина. Отсюда у многих людей складывается ошибочное впечатление, будто холестерин является жиром. Они думают, что поедание большого количества жира означает поедание большого количества холестерина. Однако холестерин не является жиром. В действительности это спирт, на что указывает суффикс «-ол» в его более корректном химическом названии — холестерол.******** Этот суффикс используется для указания на то, что молекула является спиртом, как, например, этанол (см. рис. 15.1). Строение холестерина показано на рис. 16.7. Вверху изображена схема холестерина, посередине — его шаростержневая модель, а внизу — объемная модель. Спиртовая OH-группа находится на диаграмме слева, а на шаростержневой и объемной моделях — слева внизу. Молекула содержит четыре углеродных кольца, пронумерованных от 1 до 4. На рисунке во всех узлах находятся атомы углерода, и каждый из них имеет четыре связи. Атомы водорода не показаны, за исключением тех мест, где необходимо отметить, расположен атом водорода перед плоскостью страницы или за ней. Если на конце треугольника нет символа H, значит, там находится метильная группа −CH3.