Страница 4 из 15
Развернутая структурная формула молекулы, синтезируемой пчелиной маткой
Такая формула слишком громоздка и плохо воспринимается. По этой причине молекулы часто изображают с некоторыми упрощениями. Самым распространенным из них является отсутствие в формулах большинства атомов водорода. (Но это не означает, что атомов водорода в этих молекулах нет.) Атом углерода всегда имеет четыре связи. Поэтому если вы видите, что в какой-либо формуле атом углерода имеет меньше связей, знайте: на самом деле, связей четыре, просто те, которых нет на рисунке, связывают углерод с атомом водорода.
Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Кроме того, атомы углерода в формулах часто изображают связанными не по прямой линии, а под углом. На самом деле такая запись точнее отражает реальную структуру молекул. Изобразим молекулу, синтезируемую пчелиной маткой.
А в еще более сжатом виде можно опустить большинство атомов углерода:
Здесь конец линии и все пересечения обозначают место расположения атома углерода. Все остальные атомы, за исключением большинства атомов водорода и углерода, изображены. Если использовать данное упрощение, то разница между молекулами, синтезируемыми пчелиной маткой и рабочей пчелой, видна гораздо отчетливее.
Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула, синтезируемая рабочей пчелой
Кроме того, в таком виде проще сравнить эти молекулы с молекулами, которые синтезируют другие насекомые. Например, бомбикол — это феромон, или половой аттрактант, который синтезируют самцы тутового шелкопряда. В отличие от молекулы, синтезируемой пчелиной маткой (которая также является феромоном), эта молекула состоит из шестнадцати атомов углерода, имеет две двойные связи вместо одной и не содержит группы COOH.
Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула бомбикола
Особенно выгодно опускать изображение атомов углерода и водорода в формулах циклических соединений — достаточно распространенных структур, в которых атомы углерода образуют кольцо. Ниже приведена структурная формула молекулы циклогексана C6H6.
Сжатая форма изображения химической структуры циклогексана. Пересечение любых двух линий указывает место расположения атома углерода. Атомы водорода не показаны.
В развернутом виде структурная формула циклогексана выглядит так:
Развернутая форма изображения химической структуры циклогексана. Указаны все атомы и связи.
Как видно, если изобразить все атомы углерода и водорода, а также все связи, то формула получается перегруженной и трудной для восприятия. А если речь идет о более сложных молекулах, таких как антидепрессант прозак, то развернутая формула (показана ниже) значительно усложняет понимание.
Развернутая форма изображения структуры прозака
А вот сжатую форму воспринимать гораздо легче:
Прозак
Еще один термин, который широко используется для описания химических веществ, — ароматическое соединение. В словарях ароматное или ароматическое вещество определяется как вещество, имеющее аромат, то есть пикантный или острый вкус и приятный запах. В химии употребляется слово “ароматический”, и многие ароматические соединения имеют запах, хотя далеко не всегда приятный. В химическом смысле ароматическое соединение — это соединение, имеющее в составе бензольное кольцо (см. ниже), которое чаще всего изображают в сжатом виде.
Структура бензола
Сжатая форма изображения молекулы бензола
Глядя на структурную формулу прозака, можно сказать, что в этой молекуле есть два ароматических (бензольных) кольца. Таким образом, прозак относится к ароматическим соединениям.
Два ароматических кольца в молекуле прозака
Мы совершили очень краткий экскурс в мир органических структур, но этого вполне достаточно, чтобы понять содержание данной книги. Мы будем сравнивать химические молекулы, чтобы показать их сходство и различие, и увидим, что чрезвычайно малые изменения в структуре молекул иногда могут привести к очень серьезному изменению свойств вещества. И именно через свои уникальные свойства некоторые молекулы оказали значительное влияние на цивилизацию.
Глава 1
Перец, мускатный орех и гвоздика
“За Христа и пряности!” — таким был торжествующий клич португальских моряков в мае 1498 года, когда корабли под командованием Васко да Гамы достигли берегов Индии. Целью экспедиции было нарушение монополии венецианских купцов на торговлю пряностями. В средневековой Европе перец ценился так высоко, что за фунт [менее полукилограмма] его сушеных горошин можно было купить освобождение от феодальной зависимости вместе с дворянским титулом. Сегодня перец есть на обеденном столе в каждом доме, и трудно себе представить, что несколько столетий назад потребность в нем, а также в таких специях, как корица, гвоздика, мускатный орех и имбирь, привела к Великим географическим открытиям.
Краткая история перца
Перец — плод тропического вьющегося растения Pipernigrum, происходящего из Индии, — до сих пор самая популярная пряность. Сейчас этот продукт в основном производят в экваториальных районах Индии, в Бразилии, Индонезии и Малайзии. Это сильное растение с древовидным стволом может достигать шести метров в высоту. В возрасте от двух до пяти лет растение начинает приносить круглые красные плоды и при оптимальных условиях живет до сорока лет. Каждая лиана в год может принести до десяти килограммов перца.
Примерно три четверти урожая перерабатывают в черный перец, который получают из незрелых плодов путем ферментации под действием микроскопических грибов. Из оставшихся 25 % большую часть составляет белый перец, который получают путем удаления шелухи со зрелых и высушенных плодов. Совсем небольшое количество поступает в продажу в виде зеленого перца: зеленые плоды, которые только-только начинают созревать, собирают и помещают в рассол. Зернышки другого цвета, которые иногда можно найти в специализированных магазинах, получены путем искусственного окрашивания, либо это вообще плоды другого растения.
Считается, что перец в Европу привезли арабские купцы, доставлявшие его по древнему торговому пути, проходившему через Дамаск и Красное море. В Греции перец был известен уже в V веке до н. э. В те времена его чаще использовали в медицинских, чем в кулинарных целях (он служил, например, антидотом при отравлениях). В Древнем Риме перец и другие специи начали активно употреблять в пищу.